أخفق ميلان في مواصلة مشواره نحو الفوز بالثنائية فبعد تتويجه بلقب الدوري يوم السبت،
خسر يوم الثلاثاء أمام مضيفه باليرمو بهدفين لهدف في لقاء الإياب لنصف نهائي الكأس فسجل لباليرمو ميليا تشيو وسيزار بوبو من ركلة جزاء في الدقيقتين (64 و73)، بينما سجل لميلان زلاتان إبراهيموفيتش في الدقيقة الأخيرة وكان الناديان تعادلا ذهاباً بهدفين لمثلهما فتأهل باليرمو بمجموعة المباراتين.
باليرمو تأهل للنهائي للمرة الثالثة فسبق له أن خسر أمام بولونيا بركلات الترجيح بعد التعادل 1/1 عام 1974 كما خسر أمام يوفنتوس 2/1 عام 1979 فهل ستكون الثالثة ثابتة أمام الإنتر الذي تأهل على حساب وروما بتعادلهما بهدف لهدف فسجل للإنتر إيتو ولروما بوريللو وكان الإنتر فاز في العاصمة 1/صفر ذهاباً.
الرقم القياسي بعدد مرات الفوز باللقب بحوزة روما واليوفي بتسعة ألقاب مقابل ست للإنتر الذي يرشحه النقاد الرياضيون للاحتفاظ بلقبه وبالتالي إنقاذ موسمه الذي لم يكن كما اشتهاه.